18位『あのころ僕らは』（2001）
低予算で製作された白黒のインディーズ（95～96年にかけて撮影）『あのころ僕らは』は、スターの座を獲得したディカプリオとトビー・マグワイアが、公開を差し止めを求めたことで、注目を集めた作品である。彼らはそこまで心配しなくてもよかったかもしれない。R・D・ロブ監督によるこの映画は、ロサンゼルスにある『ドンズプラム』というダイナーを舞台に、10代の男女が他愛もない会話を交わす、短い場面を中心に展開する物語だ。数々の激しい演技と、自由な即興の雰囲気が持ち味となっている。だが、芸術品を気取った見せかけの詩的な表現は、この映画の価値を損ない、90年代中頃の骨董品という印象を与えている。作品の評判や、アメリカで公開されなかったことから、01年のベルリン国際映画祭で上映された当時は、世間の注目を集めた。
17位『クイック＆デッド』（1995）
サム・ライミの型にはまり過ぎた、新スパゲッティ・ウェスタン。凄腕のガンファイターにシャロン・ストーン、傲慢な若きカウボーイにディカプリオ、謎めいたアウトロー役にはラッセル・クロウを射止めた。そして、残虐な射撃トーナメントを主催する悪徳保安官はジーン・ハックマン。西部劇というジャンルが廃れた時代に、バロック風ウェスタンを復活させる試みは、たとえ失敗に終わったとしても称賛に値するのだが、ライミの映画は奇妙なほど無意味に感じる。だが、人々の共感を呼ぶ生意気な若者を、ディカプリオは見事に演じた。
16位『華麗なるギャツビー』（2013）
ディカプリオは、『ロミオ＋ジュリエット』の監督と再びタッグを組み、映画化が難しいと言われるF・スコット・フィッツジェラルドの小説に挑んだ。結果、当初懸念されていたほど作品の出来は悪くなかった。バズ・ラーマンはこの小説の本質を理解せず、これまでの監督と同様、ラブ・ストーリーに仕立て上げようとしているが、実際はそれとはまったく異なる物語である。そして、フィッツジェラルドのプロットをあまりにも忠実に再現した結果、修正主義的な精神や進取の気性にマイナスに働いている（ゴージャスなパーティにはファーギーの曲を使用）。だが、ディカプリオが演じる主人公は非常に魅力的で親しみやすく、彼の執念はさほど気にならない。この映画で、久々に彼らしい魅力的な笑顔を披露。ロマンチックなレオが戻ってきて、喜んだファンも大勢いただろう。
